DBCO-CONH-SS-NHS（CAS：1435934-53-4）介绍

DBCO-CONH-SS-NHS（CAS：1435934-53-4）

• 分子式：C₂₈H₂₇N₃O₆S₂

• 分子量：565.66

• 外观：白色至淡黄色固体，易吸潮、光敏

• 纯度：≥95%（常见 98%–99%）

• 溶解性：溶于 DMSO、DMF；微溶于 DCM、THF；几乎不溶于水

二、三大功能基团（关键特性）

1. DBCO（二苯并环辛炔）

• 发生无铜点击反应（SPAAC）：与叠氮（-N₃）高效环加成，无需 Cu⁺，生物相容性好。

• 反应条件：室温、水相 / 有机相均可，特异性强、副反应少。

2. NHS 酯（琥珀酰亚胺酯）

• 氨基（-NH₂）特异性反应：与蛋白 / 多肽赖氨酸侧链或 N 端氨基形成稳定酰胺键。

• 反应 pH：7.0–8.5，水溶液中易水解，需现配现用。

3. 可裂解双硫键（-SS-）

• 还原响应：胞内高谷胱甘肽（GSH）环境下快速断裂，释放负载分子。

• 稳定性：胞外（低 GSH）稳定，靶向递送后可控释放。

三、核心应用

1. ADC 药物合成：连接抗体（氨基）与细胞毒素（叠氮修饰），肿瘤内还原裂解释放毒素。

2. 蛋白 / 多肽标记：位点特异性偶联荧光、生物素或药物分子。

3. 生物正交连接：活细胞 / 体内无铜点击，低毒、高效。

4. 靶向药物递送：双硫键作为还原敏感开关，提升递送特异性。

四、储存与操作

• 长期：-20℃（避光）。

操作：无水环境、避光，现配现用，防止 NHS 水解与双硫键氧化。

五、关键优势总结

• ✅ 无铜点击：DBCO SPAAC，生物兼容、低毒。

• ✅ 双功能偶联：NHS 连氨基、DBCO 连叠氮，一步双向连接。

• ✅ 还原可控释放：双硫键肿瘤微环境特异性断裂。

• ✅ 高稳定性：胞外稳定、胞内高效裂解，靶向性强。