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TK-COOH （酮缩硫醇二羧酸）3,3'-(丙烷-2,2-二基双 (硫烷二基)) 二丙酸简介

更新时间：2026-05-07点击次数：18

一、基本信息

项目详情
常用名称TK-COOH（酮缩硫醇二羧酸），3,3'-(丙烷 - 2,2 - 二基双 (硫烷二基)) 二丙酸
英文名称3,3'-(Propane-2,2-diylbis(sulfanediyl))dipropionic acid
分子式C₉H₁₆O₄S₂
分子量252.35 g/mol
纯度通常≥97%
外观白色至类白色粉末

二、核心结构与特性

  • 关键官能团：两端为羧基 (-COOH)，中间含酮缩硫醇 (TK) 键（丙烷 - 2,2 - 二基双硫结构）

  • ROS 响应性：酮缩硫醇键在活性氧 (ROS) 条件下可断裂，是典型的 ROS 响应型生物材料

  • 水溶性：双羧基结构提供一定水溶性，可通过 EDC/NHS 活化成 NHS 酯用于生物偶联

  • 稳定性：在生理 pH 下稳定，仅在高 ROS 环境（如肿瘤微环境）中降解

三、主要应用领域

1. 生物偶联与交联（需活化）

  • 作为羧基交联剂前体：需用 EDC/NHS 活化羧基，转化为 NHS 酯后才能与蛋白质赖氨酸伯胺反应

  • 与 DSP 区别：DSP 本身是 NHS 酯，可直接交联；TK-COOH 需活化，且通过ROS 而非还原剂实现降解

2. 药物递送系统

  • 制备ROS 响应型纳米载体：用于肿瘤靶向治疗，在肿瘤部位 ROS 刺激下释放药物

  • 构建智能水凝胶：用于组织工程和药物控释，响应病理环境 ROS 水平变化

3. 生物传感器

  • 设计ROS 检测探针：通过 TK 键断裂引起的荧光 / 颜色变化检测生物体系中 ROS 水平

四、使用注意事项

  1. 活化要求：作为交联剂使用时，必须用EDC/NHS活化羧基，生成 NHS 酯衍生物

  2. 反应条件：活化后在 pH 7.0–9.0 无胺缓冲液中与蛋白质反应

  3. 储存条件：-20℃密封干燥保存，避免潮湿和氧化

  4. ROS 敏感性：避免在高 ROS 环境中操作，防止提前降解

五、简要实验流程（作为交联剂使用）

  1. 用EDC/NHS在 MES 缓冲液 (pH 5.0–6.0) 中活化 TK-COOH 羧基

  2. 透析去除未反应活化剂，得到 TK-COOH-NHS 酯

  3. 在无胺 PBS (pH 7.4) 中与蛋白样品反应（终浓度 0.5–2 mM）

  4. 1 M 甘氨酸淬灭未反应活性基团

  5. 交联产物在 ROS 环境中（如 H₂O₂处理）可降解为单体