技术文章

Technical articles
热门搜索：嵌段共聚物 PEG衍生物 上转换纳米颗粒 磷脂脂质体 纳米材料 荧光染料等

当前位置：首页技术文章DPPG-NA（1,2-二棕榈酰-sn-甘油基-3-磷酸-rac-(1-甘油)）介绍

DPPG-NA（1,2-二棕榈酰-sn-甘油基-3-磷酸-rac-(1-甘油)）介绍

更新时间：2026-04-23点击次数：13

    DPPG-NA（1,2-二棕榈酰-sn-甘油基-3-磷酸-rac-(1-甘油) 钠盐）核心解析

    DPPG-NA（DiPalmitoylPhosphatidylGlycerol Na salt）是一种阴离子甘油磷脂，分子由甘油骨架、两个棕榈酰脂肪酸链（C16:0）和磷脂酰甘油头基组成，钠离子中和磷酸基团赋予其良好的水溶性与双亲性，是生物膜模拟、药物递送与生物医学研究的核心材料。

一、基本信息与分子结构

1. 新本信息

项目详细信息
化学名称1,2 - 二棕榈酰 - sn - 甘油基 - 3 - 磷酸 - rac-(1 - 甘油) 钠盐
英文名称1,2-Dipalmitoyl-sn-glycero-3-phospho-rac-(1-glycerol) sodium salt
常用别名DPPG、DPPG-Na、PG (16:0/16:0)、L-α- 磷脂酰 - DL - 甘油二棕榈酰钠盐
CAS 号200880-41-7（单钠盐）
分子式C₃₈H₇₄O₁₀PNa
分子量745.0 Da（单钠盐）
手性特征sn-2 位为 R 构型，甘油头基为外消旋 (rac) 混合物

2. 分子结构特点

  • 甘油骨架：sn-1 和 sn-2 位连接两个棕榈酰基（C16:0 饱和脂肪酸），sn-3 位通过磷酸二酯键连接外消旋甘油头基

  • 阴离子特性：磷酸基团在生理 pH 下带负电，与钠离子形成稳定盐，提供水溶性与膜表面负电荷

  • 双亲结构：疏水脂肪酸链（C16）与亲水磷酸甘油头基形成典型磷脂 “头 - 尾" 结构，可自组装形成脂质体、胶束等纳米结构

⚠️ 名称辨析：DPPG（二棕榈酰，C16）与 DMPG（二肉豆蔻酰，C14）易混淆，两者脂肪酸链长度不同，相变温度差异显著（DPPG≈41°C，DMPG≈23°C）

二、关键物理化学性质

性质典型值 / 描述
外观白色至类白色粉末，无臭无味
溶解性易溶于氯仿 / 甲醇混合溶剂（如 2:1 v/v），微溶于水（需超声分散），不溶于正己烷
表面电荷水溶液中带负电（Zeta 电位约 - 30 至 - 50 mV，pH 7.4）
稳定性常温干燥下稳定，避免强光、高温（>60°C）、强氧化剂与酸碱（pH<4 或> 10）
纯度> 98%

三、合成与纯化方法

1. 经典合成路线（酯化 - 磷酸化法）

  1. 二棕榈酰甘油合成：sn - 甘油 - 3 - 磷酸与棕榈酰氯在吡啶 / 三乙胺催化下，于 0–5°C 进行选择性酯化，生成 1,2 - 二棕榈酰 - sn - 甘油

  2. 磷酸化反应：二棕榈酰甘油与磷酸二氯乙酯反应，引入磷酸基团，随后水解去除保护基，形成磷脂酰甘油中间体

  3. 中和成盐：中间体用 NaOH 水溶液中和，调节 pH 至 7.0–7.5，生成 DPPG-NA 钠盐

  4. 纯化步骤：

    • 溶剂萃取（氯仿 / 甲醇 / 水体系）去除水溶性杂质

    • 硅胶柱层析（氯仿 - 甲醇 - 水梯度洗脱）分离目标产物

    • 冷冻干燥得到白色粉末，纯度可达 98% 以上

2. 工业合成优化

  • 采用酶催化法（如脂肪酶）提高 sn-1,2 位选择性，减少副产物

  • 引入保护基策略（如苄基保护磷酸基团）提升反应效率与纯度

  • 膜分离技术替代传统柱层析，降低成本并适合大规模生产

四、自组装特性与功能化修饰

1. 自组装行为

DPPG-NA 在水溶液中通过疏水相互作用与氢键自组装，形成多种纳米结构：

  • 脂质体：与中性磷脂（如 DPPC）或胆固醇共组装，形成粒径 50–200 nm 的单层 / 多层脂质体，用于药物递送

  • 平面脂质双层：在支撑材料（如玻璃、硅片）表面形成二维膜，模拟生物膜结构，用于离子通道与膜蛋白研究

  • 胶束 / 囊泡：高浓度下形成球形胶束，或与其他两亲分子复合形成稳定囊泡

2. 表面功能化策略

修饰类型常用方法应用价值
PEG化修饰与 PEG - 磷脂（如 DSPE-PEG）共组装，或通过氨基 / 羧基偶联 PEG 链延长体内循环时间，降低免疫原性
靶向修饰偶联 RGD 肽、叶酸、抗体等靶向配体实现肿瘤、炎症部位主动靶向
荧光标记与荧光染料（如 FITC、CY5）或量子点共组装用于细胞成像与体内追踪
复合修饰同时引入 PEG 与靶向配体，构建多功能纳米载体兼具长循环与靶向双重特性

五、核心应用领域

1. 生物医学研究

  • 膜蛋白研究：作为脂质体组分，模拟细胞膜环境，用于膜蛋白（如 GPCR、离子通道）的表达、纯化与功能分析

  • 药物递送系统：

    • 包载疏水抗肿瘤药物（如紫杉醇、阿霉素），提高水溶性与生物利用度

    • 与阳离子药物形成复合物，实现基因 / 小干扰 RNA 递送

    • 作为佐剂增强疫苗免疫原性，促进抗原呈递

  • 肺部给药：模拟肺表面活性物质（PS），用于治疗新生儿呼吸窘迫综合征（NRDS），降低肺泡表面张力

  • 生物传感：修饰电极表面构建生物传感器，用于检测抗体、核酸等生物分子

2. 材料科学与其他应用

  • 纳米材料制备：作为模板合成金属纳米颗粒（如金、银），调控粒径与分散性

  • 化妆品领域：用于制备纳米乳液，增强皮肤渗透性与保湿效果

  • 食品工业：作为乳化剂，改善食品稳定性与口感

六、储存与使用要点

1. 储存条件

  • 长期储存：-20°C 冷冻保存

  • 避光：使用棕色瓶包装，防止光降解影响磷脂结构与性能

2. 使用注意事项

  • 溶解方法：先用少量氯仿 / 甲醇（2:1）溶解，再缓慢加入水相溶液，超声分散形成均匀脂质体混悬液

  • pH 控制：使用时保持溶液 pH 6.0–8.0，避免导致磷脂水解

  • 无菌处理：生物实验需通过 0.22 μm 滤膜过滤灭菌，或采用高压灭菌（注意温度 < 60°C）

  • 安全操作：避免吸入粉末，操作时佩戴手套与防护眼镜，废弃物按生物安全规范处理

    DPPG-NA 作为一种阴离子磷脂，以其明确的分子结构、可控的自组装行为与良好的生物相容性，成为生物膜模拟、药物递送与生物医学研究的基础材料。通过与中性磷脂、胆固醇或功能化分子共组装，可构建多功能纳米载体，在肿瘤治疗、基因递送与生物传感等领域展现出广阔应用前景。