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热门搜索：嵌段共聚物 PEG衍生物 上转换纳米颗粒 磷脂脂质体 纳米材料 荧光染料等
更新时间：2026-04-22
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| 项目 | 详细内容 |
|---|---|
| 中文全称 | 1,6 - 双马来酰亚胺基己烷，N,N'- 六亚甲基双马来酰亚胺 |
| 英文名称 | 1,6-Bis(maleimido)hexane, N,N'-Hexamethylenebismaleimide |
| 常用简称 | BMH |
| CAS 号 | 4856-87-5 |
| 分子式 | C₁₄H₁₆N₂O₄ |
| 分子量 | 276.29 Da |
| 化学结构 | 两个马来酰亚胺基团通过六碳直链烷烃（-(CH₂)₆-）连接 |
| 间隔臂长度 | 16.1 Å（约 1.6 nm），提供适中分子间距 |
| 纯度 | 常规≥98%（HPLC） |
| 外观 | 白色至淡黄色结晶固体 |
| 溶解性 | 易溶于 DMF、DMSO 等极性非质子溶剂；微溶于水，不溶于正己烷、氯仿等非极性溶剂 |
同双官能团设计：两端均为马来酰亚胺基团，确保与两个巯基特异性反应，形成分子间 / 分子内交联
六碳间隔臂：提供足够柔性与长度，适配蛋白质表面相邻巯基或蛋白 - 蛋白相互作用界面的巯基间距
稳定骨架：脂肪族碳链连接，化学稳定性高，不易水解，适合复杂生物体系应用
反应条件：温和生理条件（pH 6.5-7.5，室温），不影响蛋白质天然构象与活性
特异性：对巯基（-SH）的反应活性比对伯胺（-NH₂）高约1000 倍，优先与半胱氨酸残基反应
反应过程：
巯基去质子化形成巯负离子（RS⁻）
巯负离子对马来酰亚胺双键（C=C）进行亲核加成
形成稳定不可逆的硫醚键（-S-C-C-N-），无副产物释放
pH 影响：pH>7.5 时，马来酰亚胺基团稳定性下降，易水解；pH<6.5 时，巯基去质子化不足，反应速率降低
交联捕获：通过交联两个相互作用蛋白上的半胱氨酸残基，将瞬时、弱相互作用转化为稳定共价复合物，用于 Western blot、质谱（MS）鉴定与晶体结构解析
距离测定：结合不同间隔臂长度的马来酰亚胺交联剂（BMH/BMB/BMOE），推断相互作用界面的空间距离，构建蛋白质相互作用模型
寡聚体分析：交联蛋白质亚基间的巯基，确定蛋白质的天然寡聚状态（二聚体、三聚体等），区分单体与多聚体形式
构象变化研究：在不同生理条件（如配体结合、pH 变化）下交联，分析蛋白质构象动态变化
作为膜通透性交联剂，可进入细胞膜内，交联膜蛋白的胞质侧或跨膜区巯基，研究膜蛋白的拓扑结构与相互作用
用于 G 蛋白偶联受体（GPCR）、离子通道等膜蛋白的结构功能研究
蛋白质 - 载体偶联：交联酶、抗体等蛋白质与磁性微球、量子点等载体，制备生物传感器与诊断试剂
多肽 - 蛋白质交联：将治疗性多肽与载体蛋白偶联，延长半衰期，提高生物利用度
抗体 - 药物偶联（ADC）：作为交联臂，连接抗体与细胞毒性药物，构建靶向治疗药物（需与其他功能基团组合）
生物材料表面改性：交联含巯基的生物分子（如胶原蛋白、多肽）到材料表面，提升生物相容性与细胞粘附性
纳米材料功能化：修饰量子点、金纳米颗粒等表面，引入生物识别功能，用于生物成像与检测
水凝胶制备：交联含巯基的聚合物，制备生物相容性水凝胶，用于组织工程支架与药物缓释系统
固体粉末：** 密封、避光、干燥、-20℃** 冻存，可稳定保存 1-2 年；避免高温（>60℃）与潮湿环境，防止马来酰亚胺基团水解
| 步骤 | 关键要点 |
|---|---|
| 缓冲液选择 | 推荐 HEPES、PBS（pH 6.5-7.5）；避免含巯基试剂（如 DTT、β- 巯基乙醇）、EDTA（高浓度）与氨基缓冲液（如 Tris） |
| 交联反应 | 蛋白浓度：0.1-10 mg/mL；BMH 与蛋白摩尔比：5:1~50:1；反应时间：30-60 分钟（室温）；可加入 10-20% 甘油提高蛋白稳定性 |
| 终止反应 | 加入过量巯基试剂（如 10-50 mM β- 巯基乙醇、DTT），室温孵育 15 分钟，封闭未反应的马来酰亚胺基团 |
| 后续处理 | 透析、凝胶过滤或超滤去除未反应的交联剂与终止试剂，用于后续分析（如 SDS-PAGE、Western blot、质谱） |
化学性质：马来酰亚胺基团具有刺激性，可能引起皮肤、眼睛与呼吸道刺激
操作防护：佩戴手套、护目镜与口罩，在通风橱中操作，避免直接接触与吸入粉末
废弃物处理：按照有机废弃物标准处理，避免环境污染
生物安全：交联产物需根据生物安全等级处理，避免生物危害
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