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热门搜索：嵌段共聚物 PEG衍生物 上转换纳米颗粒 磷脂脂质体 纳米材料 荧光染料等
更新时间：2026-04-22
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| 项目 | 核心详情 |
|---|---|
| 中文名称 | 氨基 - 三聚乙二醇 - 氨基，双氨基三聚乙二醇 |
| 英文名称 | Amino-PEG3-amine, Bis-PEG3-amine, 1,11-Diamino-3,6,9-trioxaundecane |
| 常用简称 | NH₂-PEG3-NH₂, H₂N-PEG3-NH₂ |
| CAS 号 | 929-75-9 |
| 分子式 | C₈H₂₀N₂O₃ |
| 分子量 | 192.26 Da |
| 化学结构 | H₂N-CH₂CH₂-O-CH₂CH₂-O-CH₂CH₂-O-CH₂CH₂-NH₂（三氧杂十一烷双端氨基） |
| 纯度 | 常见 95%、98%（HPLC/GC） |
| 外观 | 无色至淡黄色透明液体或低熔点固体（熔点约 25-30℃） |
| 溶解性 | 易溶于水、甲醇、乙醇、DMF、DMSO 等极性溶剂，微溶于氯仿等非极性溶剂 |
双端氨基：两端均为伯氨基（-NH₂），提供对称的双功能反应位点，可实现分子交联或双向修饰
三聚乙二醇间隔臂：三个乙二醇单元（-(O-CH₂CH₂)₃-）提供约1.2 nm的分子长度，兼顾灵活性与水溶性，降低空间位阻影响
醚键骨架：氧原子均匀分布，赋予分子良好的柔韧性、生物相容性与抗蛋白吸附性能
对称结构：两端反应活性一致，便于精确控制修饰比例与位点
| 性质 | 具体表现 | 应用价值 |
|---|---|---|
| 亲水性 | 强亲水性，logP≈-1.8，可显著改善修饰分子的水溶性 | 提高疏水性药物的生物利用度，减少团聚 |
| 反应活性 | 伯氨基 pKa≈9.5，在 pH 7-9 条件下可与多种活性基团反应 | 生物偶联反应的理想 pH 区间，避免蛋白质变性 |
| 稳定性 | 对热稳定（分解温度 > 200℃），对空气与水分稳定，不易氧化 | 常温储存与常规实验操作的稳定性保障 |
| 毒性 | 低毒性，PEG 链段具有良好生物相容性 | 生物医药领域应用的安全性基础 |
| 氢键能力 | 氨基可形成氢键，增强分子间相互作用 | 用于材料表面改性，提高润湿性与附着力 |
| 步骤 | 核心操作 | 关键参数 |
|---|---|---|
| 双端活化 | 三聚乙二醇与对甲苯磺酰氯（TsCl）在碱性条件（如吡啶）下反应，生成双对甲苯磺酸酯（PEG3-OTs₂） | 反应温度 0-5℃，TsCl 过量 1.2 倍，反应时间 12-24 h |
| 氨基化 | PEG3-OTs₂与浓氨水反应，将磺酸酯基转化为氨基 | 高压反应釜（10-15 atm），100-120℃，反应 24-48 h |
| 纯化 | 减压蒸馏、柱层析（硅胶，甲醇 / 二氯甲烷）或重结晶，去除杂质 | 目标产物纯度可达 98% 以上 |
| 方法 | 优势 | 适用场景 |
|---|---|---|
| 叠氮化 - 还原法 | 反应条件温和，副反应少，适合批量制备 | 工业生产，提高产率（可达 70-80%） |
| Gabriel 合成法 | 避免使用高压设备，氨基化选择性高 | 实验室小规模合成，高纯度需求 |
| 氨解环氧乙烷衍生物 | 原料易得，步骤简洁 | 基础研究，快速合成 |
| 反应类型 | 靶标官能团 | 常用试剂 / 条件 | 应用场景 |
|---|---|---|---|
| 酰胺化反应 | 羧基（-COOH） | EDC/NHS 活化，pH 6.5-8.0 | 蛋白质 / 多肽偶联，药物分子修饰 |
| 与 NHS 酯反应 | 活化酯（-COO-NHS） | 室温，pH 7.2-8.5 | ADC 药物合成，抗体 - 药物偶联 |
| 还原胺化 | 醛基（-CHO）/ 酮基（-CO-） | NaBH₃CN 或 NaBH (OAc)₃，pH 4.5-5.5 | 糖蛋白修饰，表面功能化 |
| 与异氰酸酯反应 | 异氰酸酯（-NCO） | 无水条件，室温 | 聚氨酯材料合成，交联剂应用 |
| 与环氧化物反应 | 环氧基 | 碱性条件，加热（50-80℃） | 表面涂层改性，高分子材料功能化 |
| 金属配位 | 金属离子（如 Cu²⁺、Ni²⁺） | 中性 pH，室温 | 金属纳米颗粒表面修饰，催化应用 |
等摩尔反应：控制反应物比例为 1:1，可实现单端修饰，保留另一端氨基用于后续反应
交联应用：与双羧基化合物反应，形成 PEG 交联网络，用于水凝胶制备
表面修饰：通过一端氨基固定于材料表面，另一端氨基用于生物分子偶联，构建生物传感器
抗体 - 药物偶联物（ADC）合成：作为双功能链接剂，连接抗体与细胞毒性药物，提供合适的空间间隔，优化药物释放动力学与靶向性
蛋白质 / 多肽修饰：改善生物分子的水溶性、稳定性与体内半衰期，降低免疫原性
药物递送系统：修饰脂质体、纳米颗粒等载体表面，提高生物相容性与血液循环时间，实现长循环与靶向递送
PROTAC 分子设计：作为连接子（Linker），连接靶蛋白配体与 E3 泛素连接酶配体，调控蛋白质降解
生物材料表面改性：修饰医用植入物（如支架、导管）表面，赋予抗血栓、抗细菌黏附与细胞相容性
水凝胶制备：作为交联剂，与双羧基聚合物（如透明质酸、海藻酸钠）反应，制备生物相容性水凝胶，用于组织工程支架
纳米材料功能化：修饰量子点、金纳米颗粒等表面，提高水溶性与生物相容性，用于生物成像与传感
高分子材料改性：引入 PEG 链段，改善聚合物的亲水性、柔韧性与加工性能
生物传感器构建：固定抗体、酶等生物识别元件于传感器表面，提高检测灵敏度与特异性
固相合成载体：作为间隔臂连接固相载体与活性基团，减少空间位阻，提高合成效率
毛细管电泳涂层：修饰毛细管内壁，减少蛋白质吸附，改善分离效率
密封、干燥、阴凉处（2-8℃）保存，避免潮湿与高温（>40℃）
长期储存建议 - 20℃冷冻，充氮气保护
避免强光直射，防止氨基氧化
溶解时优先选择无水极性溶剂（如无水 DMF、DMSO），防止水分影响氨基反应活性
反应体系需控制 pH 值：酰胺化与 NHS 酯反应建议 pH 7-9，还原胺化建议 pH 4.5-5.5
氨基易被氧化，操作时尽量在惰性气体（如氮气）保护下进行，尤其是大规模反应
修饰生物分子时，建议在 4℃下进行，减少蛋白质变性风险
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